NEW ウミガメのスープ出題サイト『らてらて』

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とある男に会うたびにカメオ君は同じ質問をする。
男の返答はいつも「yes」なのだが
それを分かった上でいつも同じ質問をしている。

カメオ君の質問内容を推理して
状況を補足して下さい。